Abdullah Avcı’nın akabinde 11 Haziran 2019’da kadronun başına geçen Okan Buruk, İstanbul takımında 599 gün vazifede kaldı.  Turuncu-lacivertli grup, Okan Buruk idaresinde 2019-2020 dönemini şampiyon tamamlayarak, Üstün Lig’in 6. farklı şampiyonu olmayı başardı.  Medipol Başakşehir, bu dönem ise ligde birinci yarı sonunda 44 puanla başkan Beşiktaş’ın 20 puan gerisinde kaldı ve 15. sırada yer aldı.

Son olarak Trabzonspor ile oynanan Harika Kupa maçının da kaybedilmesinin akabinde İstanbul takımında Okan Buruk periyodu sona erdi.

Birinci döneminde Muhteşem Lig şampiyonluğu

Okan Buruk, Medipol Başakşehir’deki birinci döneminde tarihi bir muvaffakiyet elde ederek grubuyla şampiyonluk sevinci yaşadı.  Turuncu-lacivertli takım, pandemi nedeniyle 26 Temmuz 2020’de tamamlanabilen ligi 69 puanla Trabzonspor’un 4 puan önünde başkan tamamlayarak şampiyonluk kupasına ulaştı.

İstanbul takımı, 20 galibiyet, 9 beraberlik ve 5 hezimet ile ligi tamamladı. 65 gol attığı dönemde, 34 gol yedi.  

Avrupa’da tarihi muvaffakiyet

Medipol Başakşehir, Okan Buruk ile Muhteşem Lig’de olduğu üzere Avrupa kupalarında da en büyük muvaffakiyetini yakaladı.  2019-2020 döneminde tarihinde birinci defa UEFA Avrupa Ligi kümelerinden çıkmayı başaran Medipol Başakşehir, Harika Lig şampiyonu olarak tıpkı yılda Şampiyonlar Ligi kümelerinde da uğraş etme hakkı kazandı.  Turuncu-lacivertli grup, UEFA Avrupa Ligi’nde Roma, Borussia Mönchengladbach ve Wolfsberger ile yer aldığı J Grubu’nu 10 puanla başkan tamamladı ve son 32 çeşidine yükseldi.

İstanbul temsilcisi, son 32 tipinde da Portekiz grubu Sporting Lizbon’a deplasmanda 3-1 yenildiği maçın rövanşını alanında uzatmalarda 4-1 kazanarak ismini son 16 tipine yazdırdı.  Bu çeşitte Danimarka takımı Kopenhag’ı alanında 1-0 yenen Medipol Başakşehir, deplasmanda 3-0 kaybetti ve çeyrek final talihini kaçırdı.

Şampiyonlar Ligi’nde Manchester United galibiyeti

Medipol Başakşehir, Şampiyonlar Ligi’nde birinci kere teknik yönetici Okan Buruk ile gayret etti.  Grup basamağından Şampiyonlar Ligi serüvenine başlayan İstanbul grubu, birinci iki maçını Leipzig ve Paris Saint-Germain karşısında gol atamadan kaybetti.  Turuncu-lacivertli grup, Şampiyonlar Ligi’ndeki birinci gollerini, birinci galibiyetini ve birinci puanlarını İngiliz grubu Manchester United ile oynadığı üçüncü küme maçını 2-1 kazanarak elde etti.

Okan Buruk idaresindeki Medipol Başakşehir, Şampiyonlar Ligi’ni 1 galibiyet, 5 mağlubiyet ve toplanan 3 puan ile son sırada tamamladı.

Son maçı Muhteşem Kupa

Okan Buruk’un, Medipol Başakşehir’in başındaki son müsabakası Trabzonspor ile oynanan TFF Üstün Kupa maçı oldu.  Turuncu-lacivertli grup, Trabzonspor’a 2-1 yenilerek Harika Kupa’yı rakibine kaptırdı.  Bu maçın iki gün akabinde ise Okan Buruk ile yollar ayrıldı. Medipol Başakşehir, ligin ikinci yarısında yeni teknik yöneticisiyle yoluna devam edecek.